化学教案

高中化学《苯芳香烃》教案

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第五节  苯  芳香烃
●教学目标
1.使学生了解苯的组成和结构特征,掌握苯的主要性质;
2.使学生了解芳香烃的概念;
3.使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质;
4.通过苯及其同系物性质的对比,对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。
●教学重点
1.苯的主要化学性质以及分子结构的关系。
2.苯的同系物的主要化学性质。
●教学难点
苯的化学性质与结构的关系。
●课时安排
二课时
●教学方法
1.以凯库勒与苯分子结构的故事引入课题;
2.通过观察实物和实验验证探究得出苯的物理性质和化学性质;
3.实验验证和类比分析得出苯的同系物的化学性质。
●教学用具
投影仪、试管若干、苯分子的比例模型;
苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰块、乒乓球碎片、蒸馏水等。
●教学过程
第一课时
[引言]著名的科学家巴斯德曾经说过一句名言:机会偏爱有准备的头脑。这一名言的最佳实例莫过于德国科学家凯库勒。当他每天苦思冥想某一个问题而又不得其解时,一天晚上他做了个梦才使其豁然开朗,使问题得到较圆满地解决。他思考的问题就是关于苯分子的结构问题,这节课我们就来学习有关苯的知识。
[板书]第五节  苯  芳香烃
[实物展示]装在无色试剂瓶中的苯
[生]观察苯的颜色状态:是一种无色的液体。
[补充演示]在一干净的试管中倒入少量的苯,将试管放入盛有冰水混合物的烧杯中。
[生]观察并记录现象:当试管从冰水混合物中拿出时,液体变成无色固体。
[师]这一现象说明了什么?
[生]由于冰水混合物的温度为0℃,此时能将苯由液体冷却为固体,表明苯的熔点高于0℃。
[补充演示]在一试管中加入1 mL 苯,另外加3 mL 水,振荡之后静置。
[生]观察现象:振荡时溶液混浊,静置后分层,在液面下1 mL 处有一明显界面。
[师]这又说明了什么?
[生]说明苯不溶于水;所加的1 mL 苯在上层,3 mL水在下层,又表明苯的密度比水小。
[师]由于苯是有毒的,所以才没让大家嗅闻其气味,苯具有特殊的气味,由此可见,苯的主要物理性质有哪些?
[生]归纳总结:苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒、不溶于水、密度比水小,熔点大于0℃。
[板书]一、苯的物理性质
[补充演示]将一些乒乓球碎片置于由固体已恢复成液体的苯的试管中(培养学生节约药品的良好习惯)
[生]观察现象:片刻后碎片溶解。
[设疑]苯有哪些重要用途?
[生]自学,结合苯溶解乒乓球碎片的事实,归纳总结:苯是一种重要的化工原料,它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等,也常用作有机溶剂。
[板书](附于物理性质之后)(一、苯的物理性质)和重要用途。
[师]苯的分子式为C6H6,请大家根据所学的烷烃、烯烃和炔烃的通式,分析苯该属于哪种烃?具有什么样的结构?
[板书]二、苯的结构
[生]分别用CnH2n+2、CnH2n以及CnH2n-2试探,均不符合,而且从碳、氢原子的个数比来看,苯中的碳远没有达到饱和,故苯应该属于与烷烃、烯烃、炔烃不同类的另一种不饱和烃。
[问]不饱和烃的特征反应有哪些?
[生甲]能使酸性KMnO4溶液褪色。
[生乙]补充说明:还能使溴水褪色。
[师]苯是否能发生不饱和烃的这两个特征反应,下面我们通过实验验证。
[演示实验](由一名学生完成)在两支试管中分别加入适量苯,然后向一试管中滴加酸性KMnO4溶液,向另一试管中滴加溴水,振荡试管,静置观察:两试管中溶液均分层,滴酸性KMnO4溶液的试管上层为无色的苯,下层为紫色的KMnO4酸性溶液,另一试管上层苯中呈橙色,下层变为无色。
[设疑]两支试管中的现象说明了什么?为什么苯和溴水混合振荡后苯层变为橙色?
[生]两试管中的颜色均没有褪去,说明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,既不能被酸性KMnO4溶液氧化,也不能和溴发生加成反应,不符合不饱和烃的特点。至于溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来的结果。
[师]从分子组成上看苯应该为一种不饱和烃,但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色,这和烷烃的性质比较相符,那么苯分子该是一种什么样的结构呢?这也正是困扰了德国科学家凯库勒很长时间的一个难题,我们已经知道,他后来从一次梦中得到启发意识到苯分子应该是一个环状结构。下面就是经过演变后的凯库勒提出的苯的结构式。

[师]这种结构式称为凯库勒式。那么这种结构式是否能真实地反应出苯的结构呢?
[生]结合刚才的实验现象分析、思考:如果苯分子真如凯库勒式这样的结构,那么就应该能使两种溶液褪色,很显然与实验结果不符,所以凯库勒式不能真实地反应苯分子的结构。
[师]可以肯定,苯分子为环状结构,这也正是凯库勒的贡献,但碳原子之间不是以单、双键交替结合的,那么又是怎样结合的呢?
[生]自学、讨论、归纳:对苯分子结构的进一步研究表明,苯分子里不存在一般的碳碳双键,苯分子里6个碳原子之间的键完全相同,这是一种介于单键和双键之间的独特的键。
[模型展示]苯分子的比例模型
[师]不难看出,苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。为了表示苯的分子结构特点,常用下列结构式表示苯分子。

[设疑]什么叫芳香烃?芳香烃真的芳香吗?
[生]自学、归纳后回答:芳香烃是指分子里含一个或多个苯环的碳氢化合物,简称芳烃。芳香烃只是沿用名而已,因大多数芳香类的化合物并没有芳香味,因此该名称没有实际意义。
[过渡]我们经常强调结构决定性质,那么苯分子的这种环状结构会使苯有什么样的化学性质呢?
[板书]三、苯的化学性质
[师]苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化;也不能使溴水褪色,表明一般情况下也不能与溴发生加成反应,其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先,苯如大多数有机物一样可以燃烧,即可以发生氧化反应。
[副板书]苯的氧化反应
[问]苯分子中碳元素的质量分数为多少?
[生]计算:由分子式C6H6知:碳元素的质量分数为 ×100%=92.3%。
[问]这么高的质量分数会导致苯燃烧时有何现象?
[生]燃烧时火焰明亮,伴有浓烈的黑烟。因为碳的质量分数大,燃烧不充分。
[师]请大家写出苯燃烧的化学方程式。
[生]书写苯燃烧的化学方程式,并由一名学生上前板演:2C6H6+15O2 12CO2
+6H2O。
[师]苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所取代,因此使其具有了和烷烃相似的重要性质——取代反应。
[板书]1.取代反应
(1)苯与溴的反应
[投影显示](1)苯与溴的反应
反应物:苯和液溴(不能用溴水)
反应条件:催化剂、温度(该反应是放热反应,常温下即可进行)。

[师](说明)在苯与溴的取代反应中,影响反应发生的主要因素有①溴应为纯的液态溴,溴水不反应;②要用催化剂。另外苯分子中的六个氢原子是等同的,在上述条件下,一般是苯分子中的一个氢原子被取代。在催化剂存在时,苯也可以与其他卤素发生取代反应。
[设疑]溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色,那么如何除去溴苯中溶解的溴?
[生]用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液,下层液为较纯的溴苯,上层液为NaOH吸收了溴的混合液。
[板书](2)苯的硝化反应
[投影显示](2)苯的硝化反应
反应物:苯和浓硝酸(HO—NO2)
反应条件:催化剂浓硫酸,温度55℃~60℃

[设疑]反应所需的55℃~60℃如何实现?
[生]用水浴加热的方法控制,当然需用温度计来指示。
[问]在往反应容器中添加反应物和催化剂时,顺序有无要求?应该怎样加?
[生](讨论、分析后回答):有。添加试剂的顺序应该是浓硝酸、浓硫酸、苯。
[师](提示)苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入,以防浓硫酸溅出,且可以防止副反应发生。
[问]NO2、NO 、—NO2有何区别?
[生]讨论后请代表回答:NO2是一种具体的物质,可以独立存在;NO 是亚硝酸根原子团,带一个负电荷;—NO2是一个中性的原子团,不带电,但不能独立存在。
[师]由于苯分子中的氢原子被硝基取代,所以称为硝化反应,当然在上述条件下,硝基也只取代苯分子中的一个氢原子,硝化反应符合取代反应的定义,因而也属于取代反应。
[板书](3)苯的磺化反应
[投影显示](3)苯的磺化反应
反应物:苯和浓硫酸(HO—SO3H)
反应条件:温度70℃~80℃,不必加催化剂

[生]由于H2SO4属于二元强酸,两个H均可以电离为H+,而—SO3H中还有一个H,因此它还可以电离出一个H+,表现一元强酸的性质。
[师]硫酸分子中的—SO3H原子团叫做磺酸基,由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反应称为磺化反应,同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代,磺化反应也属于取代反应,与溴苯、硝基苯相比,苯磺酸易溶于水且显酸性。
[过渡]我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和C C双键之间的一种特殊的键,既然它能像烷烃那样发生取代反应,那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实其不能使溴水发生化学褪色,即一般不易加成,但在特殊的条件下,苯仍能发生加成反应。
[板书]2.苯的加成反应
[投影显示]苯的加成反应
反应物:苯和氢气
反应条件:催化剂镍、温度180℃~250℃
反应产物:环己烷(C6H12)
[学生活动]分组讨论、分析苯与氢气的加成产物环己烷的结构特点并写出化学方程式,由一名学生板演于板书2.下面:

[师]从结构上不难看出,环己烷像烷烃一样饱和,故其化学性质与烷烃相似。至此,我们可以这样来归纳苯的化学性质:易燃烧,但其他氧化反应一般不能发生;易取代、难加成。
[投影练习]将溴水和苯混合振荡,静置后分液分离,让分离出的苯层置于一试管中,加入某些物质后可以在试管口产生白雾。这种物质是
A.亚硫酸钠   B.溴化铁    C.锌粉    D.铁粉
[思路分析]苯萃取了溴,分离出来的上层是溴和苯的混合物,只要加入催化剂FeBr3或Fe(会与Br2反应生成FeBr3)即可使它们相互反应生成HBr放出,遇空气中的水蒸气而产生白雾。
[答案]BD
[本节小结]本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质,了解了苯的组成和结构特征,苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等,也能像烯烃那样发生加成。大家在学习时应重点掌握苯的主要化学性质及其与苯的结构的关系。
[作业]P135~136一、1、2;二、1、2、3;三、1;四、1、2、3。
●板书设计
第五节  苯  芳香烃
一、苯的物理性质和重要用途
二、苯的结构
三、苯的化学性质
1.取代反应

2.苯的加成反应

●教学说明
有道是“实践出真知”对于苯的物理性质要靠教师讲述或学生自学印象都不会很深,所以在教学中将苯放入无色试剂瓶中,让同学们亲自观察:实践后得出苯的物理性质,这样既可以加深对知识的理解,同时从能力上也得到发展。苯的化学性质没有要求做演示实验,教学中为提高学生的分析判断能力,在每一个性质前先给出相关信息,然后组织学生讨论、分析写出化学方程式,并通过设疑加深对相关知识的理解和掌握。苯分子的结构教学中结合了凯库勒探究苯分子结构的动人故事,使同学们在了解苯的结构特征的同时增强学习的自信心和兴趣。
●参考练习
1.可用分液漏斗分离的一组混合物是
A.硝基苯和酒精  B.溴苯和溴   C.苯和水    D.硝基苯和水
答案:CD
2.比较下列化学键①烷烃中的C—C  ②烯烃中的C C  ③炔烃中的C C  ④苯环中的碳碳键,其键长由长到短的顺序是
A.①②③④   B.①②④③   C.①④②③   D.④①③②
答案:C
3.某烃分子结构中含有一个苯环,两个碳碳双键和一个碳碳三键,它的分子式可能为
A.C9H12    B.C17H20    C.C20H30    D.C12H20
答案:B
4.能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是
A.苯的一元取代物没有同分异构体   B.苯的邻位二元取代物只有一种
C.苯的间位二元取代物只有一种    D.苯的对位二元取代物只有一种
答案:B
第二课时
[引言]上节课我们学习和讨论了苯的物理性质及重要用途、苯分子的结构特点和苯的主要化学性质,本节课我们来学习苯的同系物的相关知识。
[板书]四、苯的同系物
[复习提问]什么叫芳香烃?
[生]分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃。
[问]苯的主要物理性质有哪些?
[生]苯是一种无色、带有特殊气味的、有毒的液体,密度比水小、熔点比水高。
[问]苯分子的结构有什么特点?
[生]苯分子是一个环状结构,在苯环中碳碳原子之间以介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键结合,且苯分子里的6个碳原子和6个氢原子共平面。
[问]苯分子的这种特殊结构导致其具有什么样的化学性质?
[生]由于苯环中碳碳原子间的这种独特键,使其能像烷烃那样发生取代反应,如可以与溴取代、可以发生硝化反应、可以发生磺化反应等,加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条件下也能进行加成,如与氢气的加成。当然作为有机物,苯还易燃烧,但会有浓烟,而其他氧化反应不易进行,如不能使酸性KMnO4溶液褪色。
[问]什么叫同系物?
[生]结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
[师]苯是最简单的最基本的芳香烃,按照同系物的定义,若在苯分子中增加一个CH2和两个CH2原子团,其分子式将会变成什么?
[学生活动]将一个CH2加在苯分子式C6H6上,分子式变为C7H8;将两个CH2加在C6H6上,分子式变为C8H10。
[问]分子C7H8和C8H10与苯应该为什么关系?
[生]互为同系物。
[师]不错。甲苯的分子式就为C7H8,二甲苯的分子式为C8H10,它们分子里就都含有一个苯环结构,它们都是苯的同系物。当然由于同分异构体的因素,二甲苯的分子式为C8H10,但分子式为C8H10的物质不一定为二甲苯,如乙苯的分子式也为C8H10,也是苯的同系物,那么苯的同系物存不存在一个通式呢?
[学生活动]运用数学思想,将分子式中碳原子数设为n,观察、分析,讨论苯(C6H6)、甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)中氢原子数与对应碳原子数(n)的关系,并得出氢原子数为2n-6。因此,苯及其同系物的通式为CnH2n-6。
[师]作为苯的同系物分子中必须含有苯环,这就意味着碳原数n必须不小于6即n≥6。
[板书]1.苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)

[师]从形式上看苯分子里的1个氢原子被甲基取代后生成甲苯(副板书)        ,
若2个氢原子被甲基取代后,生成二甲苯。那么大家从同分异构体的角度分析,二甲苯的结构是不是唯一的?
[学生活动]分组讨论后得出:如果1个甲基取代1个氢原子,由于六个氢原子的位置是等同的,所以甲苯只有一种结构;而2个甲基取代2个氢原子时,两个甲基的位置就有差异了,有相邻、相间、相对三种位置关系,所以二甲苯的结构有三种。由一名学生板演三种

二甲苯的结构简式:

[师]这三种不同结构的二甲苯是什么关系?
[生]互为同分异构体。
[师]何以区分不同的二甲苯呢?
[生]根据两个甲基的位置关系来区分,处于邻位关系的称为邻—二甲苯;处于间位关系的称为间—二甲苯;处于对位关系的称为对—二甲苯。
[投影显示]
二甲苯的三种同分异构体
                                                         

邻—二甲苯                    间—二甲苯                      对—二甲苯
沸点:144.4℃                 沸点:139.1℃                    沸点:138.4℃
[师]从甲苯以及二甲苯的三种同分异构体可以看出苯的同系物的结构有何特点?
[生]分子中都含有一个苯环,侧链的取代基为烷基。
[板书]2.苯的同系物的分子结构特点
[师]苯的同系物分子与苯相比,分子中增加了侧链,且全为烷基,那么这些侧链对其化学性质有什么影响呢?我们通过下面的实验来共同分析。
[演示实验5—10](由三名同学操作)每一位同学各取一支试管,其中一个加2 mL 苯,另一个加2 mL 甲苯,第三个中加2 mL 二甲苯,然后各加入3滴酸性KMnO4溶液,用力振荡,然后面向大家展示,观察现象:在苯中酸性KMnO4溶液未褪色,在甲苯、二甲苯中酸性KMnO4溶液褪色。
[问]该现象说明了什么?
[生]苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,而甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。
[师]这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。应该注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链,即甲基被氧化。类似的氧化反应,都是苯环上的烷基被氧化,这也是苯环对烷基影响的结果。
[板书]3.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
[设疑]甲苯、二甲苯能否燃烧?燃烧有何现象?
[生]易燃烧,燃烧时现象也应与苯相似,因其碳元素质量分数也很大,故燃烧时一定会火焰明亮且伴有浓烟。
[问]苯的同系物甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化的现象有何用途?
[生]可以用来鉴别苯的同系物和苯,或者苯的同系物与烷烃。
[师]苯的同系物分子中,通过上述实验表明苯环对侧链上的烃基产生了明显的影响,使其易被酸性KMnO4溶液氧化,而我们知道作用是相互的,反过来侧链上的烃基对苯环会不会有什么影响呢?答案是肯定的,由于侧链烃基的影响,使得苯环上的氢更容易被取代了,如甲苯易发生硝化反应。
[板书](2)取代反应
[学生活动]自学、讨论有关甲苯发生硝化反应的情况。
反应物:甲苯和浓硝酸
反应条件:催化剂浓硫酸,加热
主要产物:三硝基甲苯
化学方程式(由一名学生板演)

[问]三硝基甲苯,按系统命名法应叫2,4,6—三硝基甲苯,它的俗名是什么?有何重要用途?
[生]三硝基甲苯俗称梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水,它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
[师]苯的同系物也能像苯那样发生加成反应,但较困难。
[过渡]上边我们了解了苯及其同系物的主要性质,下面就苯及其同系物的性质的一些应用通过几个典型例题来进行分析。
[板书]五、典型例题分析
[投影显示]例1.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是
A.SO2    B.苯     C.丙烷    D.甲苯
[学生活动]思考、分析在所提供的物质中,SO2具有还原性,能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色。苯的同系物甲苯也能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。苯和丙烷不与之反应,不能使其褪色。(回答)应选B、C。
答案:BC
[师]评价学生的回答。
[投影显示]例2.分子式为C10H14的芳香烃,在它的分子中只有一个烷基。其苯环上的一溴代物有12种,则此烷基的结构有
A.2种    B.3种    C.4种    D.5种
(学生讨论、分析后回答)
[生甲]由于为芳香烃,且只有一个烷基,其烷基的化学式为—C4H9,这种烷基可能的结构为:

每种烃基连接在苯环后,苯环上有3种一溴代物,则共有12种,故烷基的结构有4种。
[生乙]还可根据每一个烃基使苯环上有3种一溴代物计算,其烃基数为12÷3=4。
[师]评价学生的回答。答案:C
[投影练习]下列各烃与氯气发生取代反应后,生成的一氯取代物可能的同分异构体共有三种的是
A.丙烷    B.戊烷    C.2—甲基丙烷  D.邻—二甲苯
答案BD
[本节小结]本节课,我们在复习苯的性质的基础上探究了苯的同系物的通式、结构特点及主要的化学性质,认识了苯环与侧链的相互影响,进一步理解了结构决定性质的辩证关系。
[作业]P135~136一、3、4;二、4;三、2、3;四、4。
●板书设计
四、苯的同系物
1.苯的同系物的通式:CnH2n-6(n≥6)
2.苯的同系物的分子结构特点
3.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
(2)取代反应
五、典型例题分析
●教学说明
本节课的内容是在系统学习了苯的结构和主要化学性质的基础上展开的,所以在教学中先以复习提问的形式回顾了苯的相关知识,然后引导启发学生由同系物的概念过渡到苯的同系物的知识,通过实验验证、比较分析等手段使同学们了解了苯的同系物——尤其是甲苯和二甲苯的主要化学性质,同时在教学中还注意培养学生树立结构决定性质,事物是相互联系相互影响的辩证唯物主义观念。
●参考练习
1.结构不同的二甲基氯苯的数目有
A.4种    B.5种    C.6种    D.7种
答案:C
2.下列说法正确的是
A.芳香烃的通式为CnH2n-6(n≥6)
B.从苯的分子组成看远没有达到饱和,所以它应能使溴水褪色
C.由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰
D.己烯和乙苯都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
答案:C
3.已知二甲苯的同分异构体有三种,从而可推知四氯苯的同分异构体数目是
A.1     B.2     C.3     D.4
答案:C
4.下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是

                              
答案:D  (提示:—CN为—C N,属直线型结构)

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